五年，高祖与诸侯兵共击楚军，与项羽决胜垓下。淮阴侯将三十万自当之……淮阴先合，不利，却。孔将军、费将军纵，楚兵不利，淮阴侯复乘之，大败垓下。项羽卒闻汉军之楚歌，以为汉尽得楚地，项羽乃败而走，是以兵大败。
——《史记·高祖本纪》
汉五年（203年）十二月，在会集了韩信和彭越的军队后，垓下的汉军已经多达三十余万，而项羽手中只有人困马乏且缺乏补给的十万楚军。
刘邦虽然对于韩信拒不奉命出兵的行为很是恼火，但在楚汉决战这种关键时刻，对自己能力有清醒认识的他，知道自己根本无法有效指挥三十多万大军。好不容易将项羽逼入绝境，为了防止意外发生，刘邦还是将军队的指挥权交给了韩信。
项羽退至垓下后，率领残余的十万疲惫之师筑垒安营，整顿军队、恢复士气，直到军队重新拥有了一战之力，项羽这才率军出城，背靠城墙排兵布阵。
见项羽出战，韩信亦整顿兵马列队。韩信将汉军分为五个部分，其中以孔藂为左翼、陈贺为右翼，自己亲率中军，刘邦率军坐镇后方，周勃和柴武则作为预备军布于刘邦军后方待命。
整军布阵完毕，韩信又玩了一出诱敌深入，他先率中军前锋出战，与项羽交锋之后，佯装不敌、边战边退，楚军则在与汉军的缠斗中，一步步向前推，双方的交战区域越来越接近汉军主阵。接着，孔藂和陈贺率领的左右两翼汉军纵兵而上，从左右两翼绕到楚军背后，从楚军侧后发动进攻，而中军前锋在与中军主力会合后，也趁机发动反扑，楚军顿时陷入三面夹攻的不利境地。
在项羽的率领下，做困兽之斗的楚军虽然爆发出了惊人的战斗力，但面对占据绝对兵力优势，且于三面发动猛攻的汉军，双方激战半日，楚军最终败下阵来。项羽无奈，只得率军退回垓下城，而韩信一路追击到城门后，便也鸣金收兵。
虽说历经一天激战，楚军伤亡过半，且汉军拥有绝对兵力优势，但如果这十万楚军拼死一搏，凭借壁垒坚守，汉军想要将其消灭也并非易事。而如果楚军被逼到绝路，冒死突围，汉军即便想阻拦，同样十分困难。
因此，韩信命令大军将垓下团团围住，却并不急于攻打，以免将楚军逼入绝境，而是选择先行瓦解楚军士气，从精神层面彻底击溃楚军。
由于汉军中同样拥有大量楚人，韩信便命各军中的楚人于夜间高唱楚歌，瓦解楚军士气。
深夜，垓下城中，历经白日激战的楚军早已疲惫不堪，在冬日凛冽的寒风中，缺医少药又缺少补给的楚军士兵们，只能成群结队的围坐在火堆前取暖，吃着仅剩的食物，时不时有受伤士兵的痛苦呻吟声传来，不仅身体疲惫，精神更是低迷到了极点。
这时，周围的汉军军营中，传来阵阵楚歌，本就身心俱疲的楚军将士，听着凛冽寒风中传来的阵阵歌声，一股思乡之情顿时油然而生。对于这些在外征战数年的士兵而言，没有人不想回家与亲人团聚，平时战事紧张或许还没有人想过这些，但在这种夜深人静，耳边又尽是楚歌的情况下，士兵们都不禁怀念起了家中的亲人，尤其是在外有强敌环伺的情况下，士兵们一想到自己可能再也没有机会见到亲人，不少士兵都已是面如死灰、泪如雨下。
项羽本在帐中歇息，当他耳中听到四面八方传来的楚歌，也不禁一愣，低声道，“难道汉军已经全部占领了楚地吗？怎么会有这么多楚人。”
说罢，项羽走出营帐，在巡视了一圈之后，当他看到楚军将士们脸上绝望的表情后，顿时心中一沉。项羽知道，楚军的士气已经崩溃到无力挽回了，若不是外面有汉军大军围城，恐怕早就逃散了。如此情形，楚军不仅无力再战，哪怕是据城坚守恐怕也很难做到了。
从将士们身上收回目光，项羽轻轻地叹了口气，转身向着帅帐走去，背影尽显落寞。
帅帐中，一直跟随在项羽身边的虞姬，还在替项羽温酒布菜，听到帐外脚步声传来，虞姬扭头看去，便见项羽卷着一股寒风回到了营帐，姣好的面容顿时浮现出一丝笑容，项羽见状，却只是勉强的笑了笑，便坐回了虞姬身边。
长期跟随在项羽身边的虞姬，自然看出了项羽的神情不大对，便关切的询问他发生了何事，项羽也不隐瞒，将如今的情形和自己的担忧说了出来。说罢，端起桌上的酒一饮而尽。
虞姬听罢，起身又给项羽斟满了酒，说道，“既然军心已不可再用，大王还是突围吧。”
听到虞姬的话，刚刚端起酒的项羽顿时一愣，抬眼看去，只见虞姬美丽的面庞上尽是决绝之色，喃喃道，“突围？”
虞姬点了点头，说道，“大王带人返回江东，重整兵马，或可东山再起。”
项羽将手中的酒重新放回桌案，看着虞姬道，“那你怎么办？”其实，看着虞姬脸上的神色，项羽心中已经明白了虞姬的选择，但他还是有些舍不得这个陪伴了自己数年的女子。
虞姬笑了笑，并未正面回答项羽的问题，只是说道，“大王，虞姬能伴您这数年，已经知足了。”说罢， 端起桌上的酒，递到了项羽嘴边。
在那个马具还不完善的年代，虞姬作为一介女子，是根本没有办法跟随军队在厮杀中突围的，这一点项羽明白，虞姬自然也心知肚明。
项羽看着虞姬，眼中尽是不舍，虞姬也看着项羽，却是将手中的酒又往项羽的唇边递了递。
片刻后，项羽眼中的神色渐渐坚定，接过虞姬手中的酒一饮而尽，扔掉酒爵，紧紧握住虞姬冰冷的双手，低声道，“虞姬保重。”
虞姬若无其事的笑了笑，点了点头，“大王保重”。
项羽随之起身，掀开帐帘命令亲兵召集亲军，准备突围。
片刻后，八百余名亲军齐刷刷的站在了项羽的帅帐前，项羽的乌骓马也被牵到了项羽面前，项羽抚摸着爱马，又回头看着帅帐上映出的丽人身影，不禁叹道，“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
项羽话音刚落，帅帐中也传出了虞姬的附和之声，“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
在虞姬婉转动听的歌声中，项羽纵身上马，当先向前驰去。马蹄声起，帅帐中的歌声也戛然而止，紧接着便传出了铁器坠地的声音。
项羽听到声音，猛地一勒马缰，转过头去，透过漆黑的夜幕看着帅帐，帐中仍是灯火通明，却已经没有了丽人的身影。
回过头来，项羽一改方才的落寞，面色冷峻的低声吼道，“走！”说罢，双腿一夹马腹，一马当先向着城外冲去，身后则是紧紧跟随的八百名精锐亲军。